3850-40-6
中文名称
BOC-DL-丝氨酸
英文名称
Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI)
CAS
3850-40-6
分子式
C8H15NO5
分子量
205.21
MOL 文件
3850-40-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
3850-40-6 结构式
基本信息
中文别名
(叔丁氧羰基)丝氨酸BOC-DL-丝氨酸
N-[叔丁氧羰基]-DL-丝氨酸
2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丙酸
英文别名
Boc-DL-serine(tert-Butoxycarbonyl)serine
(Tert-Butoxy)Carbonyl DL-Ser-OH
Serine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-
Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI)
3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
物理化学性质
沸点385.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
312-84-5
24424-99-5
3262-72-4
将氢氧化钠（8.4 g，0.110 mol）溶于水（53 mL）中，室温下搅拌至完全溶解，随后冷却至5-10℃。在温度维持在≤10℃的条件下，缓慢加入D-丝氨酸（10.5 g，0.100 mol）和二碳酸二叔丁酯（26.2 g，0.120 mol）。将反应混合物逐渐加热至30-35℃，并在此温度下搅拌反应20小时。反应完成后，得到BOC-L-丝氨酸的水溶液（产率按100％计，HPLC纯度99.1％，手性纯度99.4％）。该水溶液无需进一步纯化，可直接用于后续合成步骤。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 18, p. 8402 - 8403
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 7, p. 2351 - 2364
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 1, p. 34 - 40
[4] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0095; 0096
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1114 - 1120