3883-58-7
3883-58-7 结构式
基本信息
1,3-Cyclopentanedione, 2,2-dimethyl-
物理化学性质
制备方法
765-69-5
74-88-4
3883-58-7
以2-甲基-1,3-环戊二酮（10.025 g，89.4 mmol）和碘甲烷（6.0 mL，96.4 mmol）为原料，按照文献方法（Agosta, WC; Smith, AB J. Org. Chem. 1970, 35, 3856）进行反应。将上述混合物与KOH（5.097 g，90.8 mmol）的水（25 mL）/二恶烷（75 mL）溶液混合，加热回流5小时。随后，加入KOH（2 g）和碘甲烷（2.4 mL）的水（5 mL）/二恶烷（15 mL）溶液，继续回流3小时。反应混合物在室温下搅拌过夜。次日早晨，再次加入KOH（2 g）和碘甲烷（2.4 mL）的水（5 mL）/二恶烷（15 mL）溶液，加热回流4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙醚（1×100 mL，3×75 mL）萃取。合并乙醚萃取液，蒸发后得到的残余物与10% HCl（50 mL）混合，置于120℃油浴中加热至沸腾（约15分钟）。冷却至室温后，用饱和NaHCO3溶液（150 mL）中和，然后用二氯甲烷（4×75 mL）萃取。合并二氯甲烷溶液，用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到棕色油状产物2,2-二甲基环戊烷-1,3-二酮（10.474 g，83 mmol，收率93%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: US2004/157901, 2004, A1. Location in patent: Page 10
[2] Patent: US9334262, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5721 - 5726
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 9, p. 1392 - 1397
[5] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 7, p. 933 - 936