38945-21-0
38945-21-0 结构式
基本信息
O-烯丙基羟胺盐酸盐
O-烯丙基羟基L胺 盐酸盐
O-烯丙基羟胺盐酸盐 25G
O-(2-丙烯基)羟基胺盐酸盐
O-(2-丙烯基)羟胺 盐酸盐
O-烯丙基羟胺盐酸盐
O-ALLYHYDROXYAMINE HYDROCHLORIDE)
O-ALLYLHYDROXYLAMINE HYDROCHLORIDE
3-(Aminooxy)prop-1-ene hydrochloride
O-prop-2-enylhydroxylamine hydrochloride
O-(2-PROPENYL)HYDROXYLAMINE HYDROCHLORIDE
O-Allylhydroxylamine Hydrochloride
HydroxylaMine, O-2-propenyl-, hydrochloride
O-Allylhydroxylamine hydrochloride >=98.0% (AT)
Hydroxylamine, O-2-propenyl-, hydrochloride (9CI)
物理化学性质
制备方法
39020-79-6
38945-21-0
以N-丙烯氧基酞酰亚胺为原料合成O-烯丙基羟胺盐酸盐的一般步骤如下： 1. 在氩气保护下，将500 mg羟基邻苯二甲酰亚胺（Aldrich）溶解于5 mL二甲基甲酰胺中。随后，依次加入0.3 mL烯丙基碘（Aldrich）和0.5 mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（Aldrich），缓慢滴加。 2. 将反应混合物在室温下搅拌1小时20分钟后，通过加入2 N盐酸溶液终止反应。用20 mL乙酸乙酯稀释反应液，随后用硫酸镁干燥并过滤。 3. 减压浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:5）作为洗脱剂，干燥后得到498 mg目标化合物（产率：80%）。 4. 将上述化合物溶解于5 mL二氯甲烷中，在0℃下缓慢加入0.11 mL甲基肼（TCI）。反应液在室温下搅拌2小时后，再次冷却至0℃。过滤收集固体，向滤液中加入1 mL 4 M盐酸二恶烷溶液（Aldrich），过滤并干燥，得到236 mg固体产物（产率：88%）。 5. 在氩气保护下，将16 mg上述固体与66 mg SAC-0906溶解于1 mL吡啶（Aldrich）中，于80℃下搅拌4小时。反应完成后，冷却至室温，加入2 N盐酸溶液酸化，用20 mL乙醚萃取，硫酸镁干燥后过滤。 6. 减压浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:5）作为洗脱剂，最终获得O-烯丙基羟胺盐酸盐SAC-1011（63 mg，产率：86%）。 产物经1H-NMR（300 MHz, CDCl3）表征，化学位移δ为6.02-5.89（m, 1H），5.86-5.76（m, 2H），5.34-5.32（m, 1H），5.28-5.19（m, 2H），5.15-5.11（m, 2H），4.52-4.50（m, 2H），4.24-4.12（m, 3H），3.58-3.48（m, 1H），2.42-0.60（m, 35H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/378399, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0094
[2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 2, p. 490 - 501
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 184 - 194
[4] Synlett, 2017, vol. 28, # 2, p. 214 - 220