391-82-2
391-82-2 结构式
物理化学性质
制备方法
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391-82-2
以7-氟-4-羟基喹啉为原料合成4-氯-7-氟喹啉的一般步骤：向经烘箱干燥的圆底烧瓶中加入7-氟-4-羟基喹啉（1.1 g，6.7 mmol），随后加入纯氧氯化磷（15 mL）。将反应混合物在70℃下加热搅拌3小时。反应完成后，在减压条件下浓缩反应液，然后将浓缩物小心倒入预冷的冰水（30 mL）中，并用碳酸氢钠水溶液中和至pH中性。水相用二氯甲烷（5×20 mL）进行多次萃取，合并有机相后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%-40%乙酸乙酯的正己烷溶液，得到目标产物4-氯-7-氟喹啉（1.2 g，收率98%）为白色固体。Rf值为0.7（40%乙酸乙酯的正己烷溶液，UV活性）。质谱（ESI）m/z（M+H）计算值：182.59，实测值：182.6。1H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ 8.71（d, J = 3.6 Hz, 1H），8.32-8.21（m, 1H），7.69-7.64（m, 1H），7.59（d, J = 3.6 Hz, 1H），7.52-7.41（m, 1H）。13C-NMR（100 MHz, CDCl3）δ 164.7, 162.2, 151.03, 150.24, 150.11, 142.66, 126.58, 126.49, 123.54, 120.61, 118.19, 177.94, 113.56, 113.35。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/79260, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 1421,1422
[3] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 371,373
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4918 - 4926
[5] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,