395082-55-0
中文名称
2-氯-4-碘嘧啶
英文名称
2-chloro-4-iodopyrimidine
CAS
395082-55-0
分子式
C4H2ClIN2
分子量
240.43
MOL 文件
395082-55-0.mol
更新日期
2025/09/26 19:06:33
395082-55-0 结构式
物理化学性质
熔点111.3-112.4 °C
沸点317.8±15.0 °C(Predicted)
密度2.187±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-2.88±0.20(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H2ClIN2/c5-4-7-2-1-3(6)8-4/h1-2H
InChIKeyLOPQDJJEZFCJMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(I)=N1
制备方法
方法1
1722-12-9
395082-55-0
以2-氯嘧啶为原料合成2-氯-4-碘嘧啶的一般步骤：在0℃下，向搅拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（0.50 mL，3.0 mmol）的四氢呋喃（THF，6 mL）溶液中依次加入正丁基锂（约1.6 M己烷溶液，3.0 mmol）。5分钟后，加入ZnCl2·TMEDA（0.26 g，1.0 mmol）。将反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟，随后加入2-氯嘧啶（0.11 g，1.0 mmol）。在该温度下反应2小时后，加入碘（I2，0.76 g，3.0 mmol）的THF（10 mL）溶液。将混合物搅拌过夜，反应完成后加入饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3，10 mL）溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（AcOEt，3×20 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，95/5）纯化，得到目标产物2-氯-4-碘嘧啶（4a），收率为18％，为米色粉末。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2811 - 2816