397308-78-0
中文名称
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸
英文名称
4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
CAS
397308-78-0
分子式
C6H6N2O3S
分子量
186.19
MOL 文件
397308-78-0.mol
更新日期
2025/11/16 19:33:58
397308-78-0 结构式
基本信息
中文别名
NAC琼脂干粉培养基NAC琼脂粉末培养基
NAC琼脂基础培养基
NAC琼脂细粉末培养基
NAC琼脂粉末状态培养基
NAC琼脂固体粉末培养基
NAC琼脂干燥粉末培养基
NAC琼脂固体基础培养基
NAC琼脂细粉末基础培养基
NAC琼脂固体细粉末培养基
英文别名
4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylicaci
2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
4-Hydroxy-2-methylmercaptopyrimidine-5-carboxylic acid
4-Hydroxy-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylicacid
5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-2-(methylthio)-6-oxo-
2-(methylsulfanyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic ...
2-(methylsulfanyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
JR-13959, 4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid, 96%
4-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：硫基嘧啶物理化学性质
熔点235 °C(Solv: water (7732-18-5))
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)2.63±0.20(Predicted)
形态solid
外观Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C6H6N2O3S/c1-12-6-7-2-3(5(10)11)4(9)8-6/h2H,1H3,(H,10,11)(H,7,8,9)
InChIKeyMOAJQWKFKCJUKP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(SC)NC(=O)C(C(O)=O)=CN=1
制备方法
方法1
5909-24-0
10519-96-7
397308-78-0
A. 在20分钟内，将4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-碳酰氯缓慢加入至三甲基甲硅烷基氧化钾（90%纯度，40g，0.31mol）在1,2-二甲氧基乙烷（300mL）中的悬浮液中，同时加入4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（Aldrich，15g，64mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（100mL）溶液。该添加过程伴随温和放热，需使用冰浴以维持反应温度在环境温度。添加完毕后，将反应混合物在环境温度下搅拌1小时，随后加热回流36小时，之后冷却至环境温度。反应混合物用1M HCl（aq）淬灭，随后用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，得到粗产物（11g）。粗产物通过乙酸乙酯重结晶，得到4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸，为白色固体（8.8g，47mmol，73%收率）。MS（-ESI）m/z 185（M-，100）。取部分产物（3.00g，16.1mmol）与亚硫酰氯（90mL）混合，加入DMF（0.20mL）催化，将混合物加热至回流。回流1小时后，冷却至环境温度并真空浓缩，得到米色固体。该固体依次用热甲苯和热己烷研磨（即两种溶剂中可溶部分为目标产物），真空浓缩后得到4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸，为白色固体（3.90g，15.6mmol，97%收率）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ9.15（s，1H），2.63（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US7176310, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 48