398487-76-8
中文名称
5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚
英文名称
1H-Indol-5-amine,4-fluoro-2-methyl-(9CI)
CAS
398487-76-8
分子式
C9H9FN2
分子量
164.18
MOL 文件
398487-76-8.mol
398487-76-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚4-氟-2-甲基-1H-吲哚-5-胺
英文别名
4-Fluoro-2-Methyl-1H-indol-5-aMine1H-Indol-5-amine,4-fluoro-2-methyl-
1H-Indol-5-amine,4-fluoro-2-methyl-(9CI)
4-FLUORO-2-METHYL-1H-INDOL-5-AMINE HYDROCHLORIDE
物理化学性质
沸点343.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)17.37±0.30(Predicted)
外观brown solid
制备方法
方法1
398487-81-5
398487-76-8
以4-氟-2-甲基-5-邻苯二甲酰亚氨基吲哚（1.2 g，4 mmol）为起始原料，将其溶解于甲醇（30 mL）中。向溶液中加入一水合肼（260 μL，5.3 mmol），反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中，过滤除去生成的邻苯二甲酰肼副产物。滤液通过快速柱色谱法纯化，使用含0.5%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂。蒸发洗脱液中的溶剂，得到含有痕量邻苯二甲酰肼的白色固体。为进一步纯化，将固体溶解于乙酸乙酯中，依次用2N NaOH溶液和盐水洗涤有机相，然后用无水硫酸镁干燥。最后，通过旋转蒸发去除溶剂，得到5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚（500 mg，收率76%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）确认：δ 2.35（s，3H），4.30（s，2H），5.95（s，1H），6.55（t，1H），6.85（d，1H），10.70（br s，1H）。质谱（ESI）显示分子离子峰m/z 165 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2003/199491, 2003, A1