39974-94-2
39974-94-2 结构式
基本信息
5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛
5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛 10G
5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛, TECH
5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛,TECH.90%
39974-94-2
AKOS JY2082772
3-Formyl-5-methoxy-1-methylindole
3-Formyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole
5-methoxy-1-methylindole-3-carbaldehyde
5-METHOXY-1-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
5-METHOXY-1-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYD
5-Methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 5-methoxy-1-methyl-
物理化学性质
制备方法
10601-19-1
74-88-4
39974-94-2
1. 在氩气保护下，将5-甲氧基吲哚-3-甲醛（300 mg，1.71 mmol）分批加入到搅拌中的氢化钠悬浮液（82 mg，2.05 mmol，60%分散于矿物油）的DMF（8 mL）溶液中，此过程需在5分钟内完成。 2. 将反应混合物继续搅拌30分钟，随后加入碘甲烷（0.13 mL，2.05 mmol），继续搅拌1小时。 3. 反应完成后，加入10%碳酸氢钠溶液（40 mL），并用乙酸乙酯（4×）萃取混合物。 4. 合并有机层，依次用10%碳酸氢钠溶液（2×）和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 5. 通过柱色谱法（洗脱剂：50:50乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛（320 mg，99%）为浅黄色固体。 Rf = 0.35（50:50乙酸乙酯/己烷）；熔点= 130-132°C（文献值：132-133°C）。 1H NMR（CDCl3）：δ 9.95（s, 1H），7.79（d, 1H, J = 2.4 Hz），7.62（s, 1H），7.25（d, 1H, J = 8.8 Hz），6.96（dd, 1H, J = 2.4和8.9 Hz），3.90（s, 3H），3.85（s, 3H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 7, p. 1793 - 1801
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 11, p. 2636 - 2639
[3] Patent: US2003/8850, 2003, A1
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 14, p. 6261 - 6276
[5] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 86, # 4, p. 731 - 745