3998-04-7
3998-04-7 结构式
基本信息
9-Allyl-9H-carbazol
9H-Carbazole, 9-(2-propen-1-yl)-
物理化学性质
制备方法
86-74-8
106-95-6
3998-04-7
以咔唑和3-溴-1-丙烯为原料合成9-烯丙基-9H-咔唑的一般步骤如下：首先，使用硫代苯甲酸S-[3-(9-咔唑基)丙基]酯(16)对1,2-聚丁二烯进行官能化反应，进而合成9-烯丙基咔唑(15)。具体操作如下：将咔唑(10.1g，0.057mol)和氢氧化钾(88% wt颗粒，经粉碎处理，7.1g，0.11mol)溶于100mL DMSO中，于50℃下搅拌30分钟。随后，缓慢滴加烯丙基溴(14.7g，0.118mol)。反应15分钟后，将混合物倒入含有100mL氯仿的500mL分液漏斗中，用200mL水洗涤5次。在60℃下减压蒸发溶剂后，得到纯度>99%的化合物15，为深棕色粘稠糖浆状物，冷却后固化为固体(11.9g，0.057mol，收率100%)。产物经1H NMR (300MHz, CDCl3)分析显示：δ=8.14-8.06 (m, 2H, 咔唑), 7.49-7.32 (m, 4H, 咔唑), 7.28-7.19 (m, 2H, 咔唑), 6.04-5.90 (m, 1H, CH=CH2), 5.19-5.10 (m, 1H, Z-HCH=CH), 5.07-4.97 (m, 1H, E-HCH=CH), 4.92-4.85 (m, 2H, NCH2)。13C NMR (300MHz, CDCl3)分析显示：δ=140.34, 132.27, 125.67, 122.90, 120.33, 119.00, 116.74, 108.74, 45.21。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/52148, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 683 - 689
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 15, p. 2291 - 2301
[4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 40, p. 12705 - 12709
[5] Russian Chemical Bulletin, 1993, vol. 42, # 8, p. 1372 - 1376