40026-24-2
中文名称
6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸
英文名称
2H-1-BENZOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACID, 6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-
CAS
40026-24-2
分子式
C10H9ClO3
分子量
212.63
MOL 文件
40026-24-2.mol
40026-24-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-苯并二氢吡喃-2-羧酸6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸
英文别名
6-Chlorochroman-2-carboxylic acid6-chlorochromane-2-carboxylic acid
2H-1-BENZOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACID, 6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-
(+/-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
物理化学性质
沸点394.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.01±0.20(Predicted)
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
52011-76-4
40026-24-2
c) (R,S)-6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 (9c) 的合成：向搅拌中的化合物9b (1.13 g, 5 mmol) 的三氟乙酸 (5 mL) 悬浮液中缓慢滴加三乙基硅烷 (2.4 mL, 12.5 mmol)。将反应混合物在55°C下持续搅拌三天。反应完成后，冷却至25°C，通过减压蒸馏去除过量的三乙基硅烷和溶剂。将残余物溶解于1N氢氧化钠溶液中，所得水溶液用乙醚洗涤。随后，用6N盐酸将水溶液酸化至pH~1，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机萃取液，依次用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相，最后在真空下干燥，得到0.95 g (产率90%) 标题化合物6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.08 (br s, 1H), 7.15 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 4.83 (t, 1H), 2.82 (m, 1H), 2.76 (m, 1H), 2.11 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Tetrahedron: Asymmetry, 1995, vol. 6, # 4, p. 1001 - 1012
[2] Patent: US2005/54630, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36