4008-48-4
中文名称
5-硝基-8-羟基喹啉
英文名称
Nitroxoline
CAS
4008-48-4
分子式
C9H6N2O3
分子量
190.16
MOL 文件
4008-48-4.mol
更新日期
2025/04/30 10:35:11
4008-48-4 结构式
基本信息
中文别名
硝羟喹啉5-硝基喹啉-8-醇
8-羟基-5-硝基喹啉
5-硝基-8-羟基喹啉
8-羟基-5-硝基喹啉,96%
英文别名
5nokA-82
5-NOK
bas58
Noxin
Nibiol
Uritrol
Urocoli
5-nitrox
Noxibiol
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点181-183 °C(lit.)
沸点325.64°C (rough estimate)
密度1.3907 (rough estimate)
折射率1.5570 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度极微溶于酒精
酸度系数(pKa)2.55±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至棕色至深绿色
Merck14,6655
NIST化学物质信息8-Hydroxy-5-nitroquinoline(4008-48-4)
安全数据
常见问题列表
用途
5-硝基-8-羟基喹啉是一种抗菌剂，用于治疗尿路感染，也是一种有效且可逆的组织蛋白酶 B 抑制剂。已被证明具有抗癌活性。
生物活性
Nitroxoline (8-Hydroxy-5-nitroquinoline, 5-nitroquinolin-8-ol, 5-Nitro-8-quinolinol, 5-Nitro-8-hydroxyquinoline)是对尿道感染中常见的易感革兰氏阳性和革兰氏阴性生物具有活性的尿液抗菌剂。Nitroxoline 可通过抑制 cathepsin B 活性而在体内外实验中发挥抵抗肿瘤的作用。靶点
| Target | Value |
|
cathepsin B
() |
体外研究
Nitroxoline在所有检测的癌细胞中显著地降低了其细胞外 DQ-collagen IV的降解。它还减少了肿瘤细胞的入侵以及多细胞肿瘤球体的侵袭性生长。在体外血管生成实验中，Nitroxoline的处理显著减少了内皮细胞管的形成。
体内研究
Nitroxoline在体内LPB纤维肉瘤和MMTV-PyMT乳腺癌小鼠模型中，显著抑制了肿瘤生长、血管生成以及肿瘤转移。合成工艺
在250mL的三口烧瓶上安装温度计、机械搅拌和滴液漏斗。加入约40.0g冰醋酸,搅拌下加入10.6g(0.060mol)5-亚硝基-8-羟基喹啉，溶解后控温35~40℃，慢慢滴加由7.5g(0.077mol)浓硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，维持温度在35~40℃，加完后继续保温反应1h，随后降温至15℃，用15%氢氧化钠水溶液调节至pH为7.0，静置后抽滤，滤饼用40mL甲醇重结晶后得橙黄色固体5-硝基-8-羟基喹啉10.1g，总收率76.19%，熔点为179~181℃。