400822-47-1
中文名称
4-溴-3,5-二甲基苯甲醛
英文名称
2-chloro-5-nitropyrimidine
CAS
400822-47-1
分子式
C9H9BrO
分子量
213.07
MOL 文件
400822-47-1.mol
更新日期
2025/12/01 09:44:53
400822-47-1 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲基-4-溴苯甲醛 英文别名
3,5-Dimethyl-4-bromobenzaldehydeBenzaldehyde, 4-bromo-3,5-dimethyl-
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
沸点279.6±28.0 °C(Predicted)
密度1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C9H9BrO/c1-6-3-8(5-11)4-7(2)9(6)10/h3-5H,1-2H3
InChIKeyUSONNBCBJMNJIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1
制备方法
方法1
100189-84-2
68-12-2
400822-47-1
步骤1：在-78℃下，向2,5-二溴间二甲苯（2.0g，7.6mmol）的二氯甲烷（20ml）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，2.5M己烷溶液，3ml，1.0当量）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.8ml，23mmol，3当量），随后将反应体系缓慢升温至室温。反应完成后，用5％盐酸水溶液调节pH至2，然后用乙醚（3×50ml）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚（PE）:乙酸乙酯（EA）=10:1，得到4-溴-3,5-二甲基苯甲醛（0.76g，产率47％）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 20, p. 3819 - 3829
[2] Patent: EP2128158, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: US2008/194670, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[4] Patent: WO2006/100631, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 155, p. 323 - 331