401564-36-1
中文名称
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文名称
(2S)-4-Oxo-2-(3-thiazolidinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
CAS
401564-36-1
分子式
C13H20N2O4S
分子量
300.37
MOL 文件
401564-36-1.mol
更新日期
2025/10/12 13:41:42
401564-36-1 结构式
基本信息
中文别名
特纳列丁中间体特力利汀中间体
特里列汀中间体
特力利汀中间体B
特力利汀中间体1
特利力汀中间体B
维达列汀杂质52
(S)-1-BOC-5-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-3-酮
(S)-4-氧代-2-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文别名
Teneint-GTenaligliptin
Teneligptin interMediate B
Teneligliptin Intermediate
Teneligptin interMediate-1
Teneligliptin Intermediate-1
(S)-1-Boc-5-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidin-3-one
(2S)-4-oxo-2-(1,3-thiazolidin-3-ylcarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 4-oxo-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
(S)-tert-butyl 4-oxo-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrolidine-1-carboxylate
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点492℃
密度1.305
闪点251℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（轻微）、Dmso（轻微）、甲醇（轻微）
酸度系数(pKa)-1.22±0.20(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡黄色
InChIInChI=1S/C13H20N2O4S/c1-13(2,3)19-12(18)15-7-9(16)6-10(15)11(17)14-4-5-20-8-14/h10H,4-8H2,1-3H3/t10-/m0/s1
InChIKeyULXKZRPRLJGLDM-JTQLQIEISA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@H]1C(N1CCSC1)=O
制备方法
方法1
504-78-9
84348-37-8
401564-36-1
一般步骤：向（2S）-1-叔丁氧基羰基-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（化合物8a）（60.0 kg）、噻唑烷（30.3 kg）和N,N-二异丙基乙胺（118 kg）的乙酸乙酯溶液中，于2-7℃下缓慢加入丙基膦酸酐（595 kg）的乙酸乙酯溶液（446 kg，含28%环状三聚体）。将反应混合物在2-4℃下搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入15%的柠檬酸水溶液（600 kg）进行液-液分配，水层用乙酸乙酯（271 kg）萃取。合并有机层，依次用10%的磷酸二铵水溶液（600 kg）和水（300 kg）洗涤。将乙酸乙酯层浓缩至剩余体积约300 L，于23-25℃下加入正庚烷（739 kg），并将混合物在23-25℃搅拌1小时，随后在1-5℃下继续搅拌。过滤收集析出的晶体，用正庚烷（164 kg）洗涤，减压干燥，得到3-[（2S）-1-叔丁氧基羰基-4-氧代吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷（化合物9a）（67.8 kg，产率86%）。
参考文献：
[1] Patent: CN103649055, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0144-0147
[2] Patent: WO2015/19238, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 10
[3] Patent: WO2016/79699, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12