403802-41-5
中文名称
4-(3-羟基丙-1-炔-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文名称
4-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
403802-41-5
分子式
C13H21NO3
分子量
239.31
MOL 文件
403802-41-5.mol
403802-41-5 结构式
基本信息
中文别名
4-(3-羟基丙-1-炔-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯4-(3-羟基丙-1-炔-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文别名
Tert-butyl 4-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)piperidine-1-carboxylatetert-Butyl 4-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate
4-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(3-hydroxy-1-propynyl)-,1,1-dimethylethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(3-hydroxy-1-propyn-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
方法1
203664-61-3
403802-41-5
以4-(2,2-二溴乙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料合成4-(3-羟基丙-1-炔-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步骤：在-78℃下，将6.0g（16.3mmol）4-(2,2-二溴乙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯溶于150ml THF中，缓慢加入21.4ml（34.2mmol）正丁基锂（约1.6M己烷溶液）。保持该温度反应2小时后，加入4.9g（16.3mmol）多聚甲醛。随后将反应混合物缓慢升温至室温，继续反应3小时。反应完成后，将混合物在水和乙醚之间分配（3次）。有机相用10% NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，然后浓缩。通过硅胶快速色谱法（己烷/EtOAc 4:1）纯化，得到3.34g（产率86%）目标产物4-(3-羟基丙-1-炔-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯，质谱（MS）显示分子离子峰为239（M）。
参考文献：
[1] Patent: US2002/68753, 2002, A1