41070-12-6
41070-12-6 结构式
基本信息
3-(3-碘苯基) 丙烯酸
(E)-3-(3-碘苯基)丙烯酸
RARECHEM AL BK 0709
3-(3-IODOPHENYL)ACRYLIC ACID
(2E)-3-(3-Iodophenyl)acrylic acid
2-Propenoic acid, 3-(3-iodophenyl)-
物理化学性质
制备方法
14473-91-7
41070-12-6
以(E)-3-(3-溴苯基)丙烯酸为原料合成3-(3-碘苯基)丙烯酸的一般步骤：向Schlenk管中依次加入CuI（9.6 mg，0.050 mmol，5.0 mol%）、(E)-3-(3-溴苯基)丙烯酸（228 mg，1.00 mmol）、NaI（300 mg，2.00 mmol），抽真空并用氩气置换三次。在氩气保护下，加入外消旋反式-N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（16 μL，0.10 mmol，10 mol%）和1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（211 μL，1.00 mmol）的二恶烷溶液（1.0 mL）。用聚四氟乙烯阀门密封Schlenk管，将反应混合物在110℃下搅拌22小时。反应完成后，将悬浮液冷却至室温，倒入乙醚（20 mL）中，并用10% Na2S2O5的盐酸水溶液（3×20 mL）洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。将残余物溶于热乙醇（5 mL）中，加入热水（5 mL），在0℃下结晶15小时，得到3-(3-碘苯基)丙烯酸（256 mg，收率93%），为浅黄色针状晶体。熔点：186-188℃（文献值180-182℃，参见Yuzikhin, O. S.; Vasil'ev, A. V.; Rudenko, A. P. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1743）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.47 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H)。13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 167.3, 142.3, 138.6, 136.6, 136.5, 130.9, 127.4, 120.6, 95.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/13094, 2004, A2. Location in patent: Page 81
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845