41373-39-1
中文名称
L-2-哌啶甲醇
英文名称
2-PiperidineMethanol, (2S)-
CAS
41373-39-1
分子式
C6H13NO
分子量
115.17
MOL 文件
41373-39-1.mol
更新日期
2023/06/08 08:10:11
41373-39-1 结构式
基本信息
中文别名
S-2-哌啶甲醇L-2-哌啶甲醇
(S)-哌啶-2-甲醇
(S)-哌啶-2-基甲醇
英文别名
(S)-Piperidin-2-ylMethanol[(2S)-2-piperidyl]methanol
(S)-2-Piperidinemethanol
(2S)-2-Piperidinemethanol
2-PiperidineMethanol, (2S)-
[(2S)-piperidin-2-yl]methanol
(2S)-2-PiperidineMethanol HCl
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点66-68 °C
沸点221.2±0.0 °C(Predicted)
密度0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)15.08±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow <66°C Solid,>68°C Liquid
旋光度 (Optical Rotation)16.267° (C=0.01 g/ml, ETOH)
InChIInChI=1S/C6H13NO/c8-5-6-3-1-2-4-7-6/h6-8H,1-5H2/t6-/m0/s1
InChIKeyPRAYXGYYVXRDDW-LURJTMIESA-N
SMILESN1CCCC[C@H]1CO
制备方法
方法1
3105-95-1
41373-39-1
以L-2-哌啶酸为原料合成(S)-哌啶-2-基甲醇的一般步骤：在0℃下，将BH3-DMS（62.0mmol，4.0当量）和BF3-Et2O（15.5mmol，1.0当量）加入到(2S)-哌啶-2-羧酸（15.5mmol，1.0当量）的THF（50ml）溶液中。将反应混合物回流14小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，随后在0℃下缓慢滴加MeOH（40ml）。向混合物中加入浓HCl（5ml），继续回流2小时。再次浓缩去除溶剂，将残余物在10%异丙醇的DCM溶液中搅拌15分钟，过滤。将滤液浓缩至干，得到白色固体产物(S)-哌啶-2-基甲醇，收率为80%。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10876 - 10883
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6129 - 6143
[3] Patent: US2010/173889, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[4] Patent: US2009/253669, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[5] Patent: US2009/264407, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77