41972-62-7
41972-62-7 结构式
基本信息
1,2,3-Benzothiadiazol-6-amine
benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-aMine
物理化学性质
制备方法
29241-16-5
41972-62-7
以6-硝基苯并[d][1,2,3]噻二唑（5c）为原料合成苯并[d][1,2,3]噻二唑-6-胺（5d）的一般步骤：将6-硝基苯并[d][1,2,3]噻二唑（5c）（4.0 g，22.1 mmol）加入浓盐酸（100 mL）中。将反应体系冷却至0°C，随后将二水合氯化亚锡（SnCl2·2H2O）（15 g，66.5 mmol）溶解于浓盐酸（80 mL）中并加入反应体系。缓慢升温至室温，持续搅拌反应5小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物用水（50 mL）稀释，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液调节pH至8-9，然后用乙酸乙酯（EtOAc）（3×150 mL）萃取。合并有机相，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，得到目标产物苯并[d][1,2,3]噻二唑-6-胺（5d）（2.8 g，收率82%）。TLC条件：30%乙酸乙酯/己烷（Rf：0.2）。1H NMR（200 MHz，CDCl3，δ ppm）：8.34（d，J = 9.0 Hz，1H），7.14（d，J = 2.2 Hz，1H），6.93（dd，J = 8.8 Hz，2.0 Hz，1H），4.23（br s，2H）。质谱（ESI）：m/z 152.0 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/47617, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2110 - 2124
[3] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2374 - 2379