4214-80-6
中文名称
5-氯-2-甲基氨基吡啶
英文名称
5-chloro-N-methylpyridin-2-amine
CAS
4214-80-6
分子式
C6H7ClN2
分子量
142.59
MOL 文件
4214-80-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
4214-80-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-2-甲基氨基吡啶5-氯-N-甲基-2-吡啶胺
5-氯-N-甲基吡啶-2-胺
英文别名
UKRORGSYN-BB BBR-0095065-Chloro-2-MethylaMinopyridine
5-Chloro-2-(MethylaMino)pyridine
5-chloro-N-methylpyridin-2-amine
5-Chloro-N-methyl-2-pyridinamine
5-Chloro-N-Methyl-2-pyridineaMine
2-PyridinaMine, 5-chloro-N-Methyl-
(5-Chloro-pyridin-2-yl)-methyl-amine
物理化学性质
熔点63-65°C
沸点247℃
密度1.250
闪点103℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)5.00±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
InChIInChI=1S/C6H7ClN2/c1-8-6-3-2-5(7)4-9-6/h2-4H,1H3,(H,8,9)
InChIKeyKSISYWKRGRATSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(NC)=NC=C(Cl)C=C1
制备方法
方法1
1072-98-6
7318-81-2
4214-80-6
通用方法：将乙酸铜(II)（0.550 g，3.03 mmol）加入到2-氨基-5-氯吡啶（1.22 mmol）和吡啶（0.34 mL，4.24 mmol）的二恶烷（15 mL）溶液中。将混合物搅拌15分钟，加入甲基硼酸（0.181 g，3.03 mmol），并将反应物回流直至2-氨基-5-氯吡啶完全消耗（通过TLC分析监测，反应时间为1.5-18小时）。使反应混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤，蒸发溶剂。通过快速色谱法（洗脱梯度：0→50％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到5-氯-N-甲基吡啶-2-胺（162）。 5-氯-N-甲基吡啶-2-胺（162）的制备：按照上述方法F从2-氨基-5-氯吡啶（160）制备化合物162，得到73 mg棕色粉末，收率为42％。 1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 2.90（s，3H），4.79（br s，1H），6.33（d，J = 8.9 Hz，1H），7.38（dd，J = 2.6, 8.9 Hz，1H），8.02（d，J = 2.6 Hz，1H）。 13C NMR（126 MHz，CDCl3）δ 29.22, 106.90, 119.44, 137.27, 146.26, 157.88。 LC-MS（M + H+）计算值C6H7ClN2 143，实测值143。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/100833, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0233