42237-85-4
中文名称
3-氨基-5-溴苯甲酸
英文名称
3-AMINO-5-BROMOBENZOIC ACID
CAS
42237-85-4
分子式
C7H6BrNO2
分子量
216.03
MOL 文件
42237-85-4.mol
更新日期
2025/11/07 13:58:44
42237-85-4 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氨基苯甲酸3-溴-5-胺基苯甲酸
3-氨基-5-溴苯甲酸 98.0%
英文别名
3-Amino-6-bromobenzoic acidBenzoicacid,3-aMino-5-broMo-
3-AMINO-5-BROMOBENZOIC ACID USP/EP/BP
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点217-221 °C
沸点398.3±32.0 °C(Predicted)
密度1.793
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.97±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H6BrNO2/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChIKeyRQSXRGSPGHZKFT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(Br)=CC(N)=C1
制备方法
方法1
6307-83-1
42237-85-4
以3-溴-5-硝基苯甲酸为原料合成3-氨基-5-溴苯甲酸的一般步骤如下：将浓盐酸（30 mL）缓慢加入到含有3-溴-5-硝基苯甲酸（7.02 g，28.54 mmol）和乙醇（150 mL）的溶液中，室温下搅拌5分钟。随后，加入氯化锡（II），并将反应混合物在50℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用8 M氢氧化钠溶液调节pH至9，此时有固体析出。过滤去除固体。将滤液用盐酸酸化至pH 5，析出目标产物3-氨基-5-溴苯甲酸，经过滤得到5.8 g（产率94%）。产物经HPLC/MS分析，保留时间为4.67分钟，LRMS：m/z 216（M-1）。
参考文献：
[1] Patent: EP2196465, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43
[2] Patent: EP2394998, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 169
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3757 - 3766