4228-66-4
4228-66-4 结构式
基本信息
3,4-二羟基苯基丙酮酸
3-(3,4-二羟苯基)-2-氧丙二酸
3-(3,4-二羟基苯基)-2-氧代丙酸
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)pyruvic acid
Benzenepropanoic acid, 3,4-dihydroxy-α-oxo-
Benzenepropanoic acid, 3,4-dihydroxy-alpha-oxo-
物理化学性质
制备方法
156-39-8
4228-66-4
以4-羟苯基丙酮酸为原料合成3-(3,4-二羟基苯基)-2-氧代丙酸的一般步骤：反应在均相和非均相条件下于CH2Cl2/缓冲液体系中进行。具体操作如下：将苯酚（0.05 mmol）、酪氨酸酶（600 IU）及适量0.1 M磷酸钠缓冲液（pH 7，CH2Cl2/缓冲液体积比约为1:0.1）悬浮于CH2Cl2（2.5 mL）中，于50℃下预热。随后将反应体系转移至25℃环境中，在O2气氛下持续搅拌24小时。反应进程通过薄层色谱法（TLC，展开剂为正己烷/EtOAc=2.0:1.0）进行监测。待底物完全转化后，通过过滤回收固定化酶，分离有机层并于减压条件下浓缩。粗产物用等体积的H2O和THF（2.0 mL）溶解，加入Na2S2O4，搅拌5分钟。反应混合物用EtOAc（4.0 mL）稀释后，进行水相与有机相分离。有机相经无水Na2SO4干燥后减压蒸发。必要时，采用快速柱色谱法对粗产物进行纯化。产物结构通过1H NMR、13C NMR、GC-MS（经甲硅烷基化处理后）及元素分析进行确证。GC-MS分析在Shimadzu GC-MS QP5050仪器上完成，采用SPB色谱柱（25 m×0.25 mm，膜厚0.25 μm），初始温度100℃保持2分钟，随后以10℃/min的速率升温至280℃并保持25分钟。进样口温度设定为280℃。使用高纯氦气作为载气，流速为2.7 mL/min。质谱采集采用70 eV电子轰击电离模式。定量分析以十二烷为内标。除化合物3c和3d外，MS数据均对应于完全甲硅烷基化的衍生物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7699 - 7708