426463-05-0
中文名称
2-氯-5-碘-3-硝基吡啶
英文名称
2-Chloro-5-iodo-3-nitropyridine
CAS
426463-05-0
分子式
C5H2ClIN2O2
分子量
284.44
MOL 文件
426463-05-0.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:46
426463-05-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-硝基-5-碘吡啶2-氯-5-碘-3-硝基吡啶
英文别名
2-Chloro-5-iodo-3-nitropy...2-Chloro-3-nitro-5-iodopyridine
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-3-nitro-
2-Chloro-5-iodo-3-nitropyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点77-81 °C
沸点334.0±37.0 °C(Predicted)
密度2.213±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-4.74±0.10(Predicted)
形态solid
外观Off-white to gray Solid
InChIInChI=1S/C5H2ClIN2O2/c6-5-4(9(10)11)1-3(7)2-8-5/h1-2H
InChIKeyPIJMRJPJERUFNI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(I)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
25391-57-5
426463-05-0
b) 以2-氨基-5-碘-3-硝基吡啶为原料合成2-氯-5-碘-3-硝基吡啶的一般步骤：在0℃条件下，将5-碘-3-硝基吡啶-2-胺（1.3 g，4.9 mmol）溶于浓盐酸中，随后缓慢加入亚硝酸钠（6.73 g，97.13 mmol）。接着，逐滴加入20摩尔当量的溴化铜（I）溶液，随后加入氯化铜（I）（0.5 g，4.9 mmol，1当量）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物倒入氢氧化铵和水的混合液（体积比1:1）中，并用乙酸乙酯（3×150 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水、硫代硫酸钠水溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到目标产物2-氯-5-碘-3-硝基吡啶，收率为43%（0.6 g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0153
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 21, p. 4755 - 4761
[4] Patent: US6538010, 2003, B1