426829-61-0
中文名称
2-氯-6-苄胺基吡嗪
英文名称
N-Benzyl-6-chloro-2-pyrazinamine
CAS
426829-61-0
分子式
C11H10ClN3
分子量
219.67
MOL 文件
426829-61-0.mol
426829-61-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-6-苄胺基吡嗪N-苄基-6-氯吡嗪-2-胺
英文别名
2-chloro-6-benzylaminopyrazine2-(benzylamino)-6-chloropyrazine
N-Benzyl-6-chloro-2-pyrazinamine
benzyl-(6-chloro-pyrazin-2-yl)-amine
6-Chloro-N-(phenylmethyl)-2-pyrazinamine
2-Pyrazinamine, 6-chloro-N-(phenylmethyl)-
物理化学性质
沸点359.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.89±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
4774-14-5
100-46-9
426829-61-0
步骤1：N-苄基-6-氯-2-吡嗪胺的合成。将2,6-二氯吡嗪（1.31 g，8.8 mmol）、苄胺（1.15 g，10.7 mmol）和碳酸钾（K2CO3，1.65 g，11.9 mmol）在乙腈（6 mL）中的混合物置于密封的耐热玻璃烧瓶中，于85℃下加热反应13小时。反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷稀释，过滤去除不溶性盐，随后在减压下浓缩滤液。得到的黄色固体残余物溶解于少量甲醇中，首先使用氯仿/甲醇（98:2，v/v）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱（18×4 cm）进行初步纯化。随后，使用氯仿作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱（16×4 cm）进行第二次纯化，得到1.55 g（产率81%）的2-氯-6-苄胺基吡嗪，为浅黄色固体。高分辨质谱（HRMS）分析结果：m/z计算值C11H10ClN3（M）+为219.0563，实测值为219.0568。元素分析（C11H10ClN3）结果符合理论值。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 1, p. 407 - 416
[2] Patent: US2002/147200, 2002, A1