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431980-38-0 结构式
物理化学性质
制备方法
36684-47-6
1849-36-1
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方法A：N-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫基)苯甲酰胺的合成 （1）按照方案9所述的方法合成目标化合物1。该反应的关键步骤是在微波辐射下，通过铜催化的偶联反应将2-碘-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺3与4-硝基苯硫酚4反应。首先，通过2-甲氧基苯胺5与2-碘苯甲酰氯2的反应，以高收率制备中间体化合物3。 方案9： （a）在0℃至室温下，以三乙胺为碱，二氯甲烷为溶剂，反应过夜，收率98%； （b）在碳酸钾存在下，以碘化铜(I)为催化剂，乙二醇和2-丙醇为溶剂，微波辐射（150W，80℃）反应30分钟（两次），收率63%。 2-(4-硝基苯硫基)-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺（1）的合成： 将2-碘-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺3（0.355g，1.0mmol）、碘化铜(I)（20mg，0.1mmol）、碳酸钾（0.276g，2.0mmol）和4-硝基苯硫酚（0.155g，1mmol）加入装有聚四氟乙烯衬里的10mL反应管中。将反应管抽真空并用干燥氮气回填（循环三次）。在室温下，通过注射器加入乙二醇（0.1mL，2.0mmol）和2-丙醇（1mL）。将反应管置于微波反应器（CEM Explorer）中，在80℃和150W功率下加热30分钟（两次）。反应完成后，冷却至室温。加入乙酸乙酯（约10mL），过滤并浓缩反应混合物。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂。最终得到2-(4-硝基苯硫基)-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺1，为浅黄色结晶固体（0.24g，63%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H, 重叠信号), 8.05 (ddd, J = 9.2, 2.4, 1.6 Hz, 2H), 7.77 (dd, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 7.56-7.49 (m, 3H), 7.29-7.25 (m, 2H), 7.06 (ddd, J = 9.2, 7.6, 1.6 Hz, 1H), 6.95 (dt, J = 8.8, 0.8, 1.2 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 165.44, 148.22, 146.87, 146.15, 140.63, 135.76, 131.66, 130.09, 129.87, 129.49, 128.79 (2C), 127.54, 124.54, 124.35 (2C), 121.37, 120.05, 110.19, 55.88; MS (ESI): m/z 402.99 (M + Na)+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/99919, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27
[2] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 7, p. 1217 - 1229