436096-88-7
436096-88-7 结构式
基本信息
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺
2,4-Di(piperidin-1-yl)aniline
2,4-DI-PIPERIDIN-1-YL-PHENYLAMINE
Benzenamine, 2,4-di-1-piperidinyl-
制备方法
53013-41-5
436096-88-7
实施例23 5-(N-羟基甲脒基)-呋喃-2-羧酸(2,4-二-哌啶-1-基-苯基)-酰胺的合成步骤如下: a)S-氰基-呋喃-1-羧酸(2,4-二-哌啶-1-基-苯基)-酰胺的制备:在室温下,向2,4-二氟硝基苯(2.09 g,13.1 mmol)的乙醇(10 mL)溶液中逐滴加入哌啶(3.35 g,39.4 mmol)。反应混合物搅拌过夜后,进行真空浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯(100 mL)中,用水(2×100 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥后,再次真空浓缩。通过硅胶柱色谱法(10%乙酸乙酯-己烷)纯化,得到610 mg(16%收率)的2,4-二哌啶基硝基苯,为油状物。 随后,将2,4-二哌啶基硝基苯(273 mg,0.94 mmol)在5% Pd-C(168 mg)存在下,于甲醇(10 mL)中,氢气氛围下搅拌2小时。反应混合物经硅藻土过滤后,真空浓缩,得到230 mg(94%收率)的2,4-二哌啶基苯胺,为油状物。 采用类似于实施例4步骤(c)的方法,使2,4-二哌啶基氨基苯(100 mg,0.38 mmol)与5-氰基-呋喃-2-碳酰氯(73 mg,0.46 mmol)在N,N-二异丙基乙胺(DIEA,145 μL,0.83 mmol)存在下反应,得到90 mg(62%收率)的2,4-二(哌啶-1-基)苯胺,为黄色固体。质谱(ESI,m/z):C22H26N4O2的计算值为379.2(M + H),实测值为379.2。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/47504, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1642 - 1648