438554-45-1
中文名称
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶
英文名称
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoroMethyl)pyridine
CAS
438554-45-1
分子式
C6H2ClF3N2O2
分子量
226.54
MOL 文件
438554-45-1.mol
更新日期
2024/08/16 15:25:35
438554-45-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶 英文别名
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoromethyl)4-Chloro-2-(trifluoroMethyl)-5-nitropyridine
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoroMethyl)pyridine
Pyridine, 4-chloro-5-nitro-2-(trifluoromethyl)-
4-Chloro-5-nitro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-picoline
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点231.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.618±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.91±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C6H2ClF3N2O2/c7-3-1-5(6(8,9)10)11-2-4(3)12(13)14/h1-2H
InChIKeyVBVLYVRVIUJULO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(F)(F)F)=NC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1
制备方法
方法1
438554-44-0
438554-45-1
以5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶-4-醇为原料合成4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶的一般步骤：向搅拌的5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶-4-醇(3.9 g, 0.01 mol)、PCl5(4.5 g, 0.02 mol)和POCl3(2 mL, 0.02 mol)的混合溶液中加热至80°C反应16小时。通过TLC监测反应进程，确认反应完成。将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷(DCM)稀释，并依次用水(100 mL)、饱和NaHCO3溶液(100 mL)和盐水(100 mL)洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氯-5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶，为黄色油状物。产量：3 g(94%)；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6): δ 9.42(s, 1H), 8.56(s, 1H)；MS(ESI+) m/z 227.34 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 107; 193; 194
[2] Patent: WO2006/65703, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[3] Patent: US2003/69257, 2003, A1