445264-60-8
中文名称
5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯
英文名称
3-Methoxypyridine-5-boronic acid pinacol ester
CAS
445264-60-8
分子式
C12H18BNO3
分子量
235.09
MOL 文件
445264-60-8.mol
更新日期
2026/06/01 13:04:17
445264-60-8 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基吡啶-3-硼酸频酯3-甲氧基吡啶-5-硼酸频那酯
5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯
5-甲氧基-3-吡啶硼酸频哪醇酯
3-甲氧基-5-吡啶硼酸频哪醇酯
5-甲氧基吡啶-3-硼酸频那醇酯
5-甲氧基吡啶-3-硼酸频呢醇酯
3-甲氧基吡啶-5-硼酸匹那醇酯
5-甲氧基-3-吡啶频那醇硼酸酯
5-甲氧基吡啶-3-硼酸频哪醇酯
英文别名
pyridineboronic acid pinacol ester3-Methoxy-5-(pinacolboranato)pyridine
Methoxypyridine-3-boronic acid,pinacolester
5-Methoxy-3-pyridylboronic Acid Pinacol Ester
3-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
(3-Methoxypyridin-5-yl)boronic acid pinacol est
(5-Methoxypyridin-3-yl)boronic acid pinacol ester
(3-Methoxypyridin-5-yl)boronic acid pinacol ester
5-Methoxypyridine-3-boronic acid, pinacol ester 97%
3-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
所属类别
医药中间体：甲氧基嘧啶物理化学性质
熔点100-108℃
沸点346.340±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
密度1.067±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)4.786±0.10(predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChI1S/C12H18BNO3/c1-11(2)12(3,4)17-13(16-11)9-6-10(15-5)8-14-7-9/h6-8H,1-5H3
InChIKeyHENXUFOAGXNWKH-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOc1cncc(c1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
制备方法
方法1
50720-12-2
73183-34-3
445264-60-8
以3-溴-5-甲氧基吡啶（2g，10.63mmol）、双（频哪醇合）二硼（4.05g，15.98mmol）和乙酸钾（4.78g，42.55mmol）为原料，在无水甲苯（25mL）中进行反应。首先对反应体系进行氮气脱气处理。在氮气保护下，向反应体系中加入Pd(dppf)Cl2·DCM（0.87g，0.10mmol），随后将反应混合物加热回流2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温（25℃），通过Celite垫过滤。滤液用乙酸乙酯（100mL）稀释，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到2.6g目标产物5-甲氧基-3-吡啶频哪醇硼酸酯。经LC-MS分析，产物分子量为236（M+H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/74812, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497
[4] Patent: CN106674200, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0112; 0113