460746-47-8
中文名称
4'-羟基-3'-碘联苯-4-甲腈
英文名称
4'-HYDROXY-3'-IODO-BIPHENYL-4-CARBONITRILE
CAS
460746-47-8
分子式
C13H8INO
分子量
321.11
MOL 文件
460746-47-8.mol
更新日期
2025/11/06 13:14:45
460746-47-8 结构式
基本信息
中文别名
4'-羟基-3'-碘联苯-4-甲腈4'-HYDROXY-3'-IODOBIPHENYL-4-CARBONITRILE (TECHNICAL GRADE
CONTAINS DIIODIDE (H005080))
英文别名
contains Diiodide (H005080))4-(4-Hydroxy-3-iodophenyl)benzonitrile
4'-Hydroxy-3'-iodo-biphenyl-5-carbonitrile
'-Hydroxy-3'-iodo[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
[1,1'-Biphenyl]-4-carbonitrile, 4'-hydroxy-3'-iodo-
4'-Hydroxy-3'-iodobiphenyl-4-carbonitrile (Technical Grade
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点166-167℃
沸点392.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.81
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)8.03±0.31(Predicted)
InChIInChI=1S/C13H8INO/c14-12-7-11(5-6-13(12)16)10-3-1-9(8-15)2-4-10/h1-7,16H
InChIKeyGGJLASJZXUIMAG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=C(O)C(I)=C2)=CC=C(C#N)C=C1
制备方法
方法1
19812-93-2
460746-47-8
以4'-羟基-4'-氰基联苯（6.00 g，30.8 mmol）为原料，在0℃下将其溶解于甲醇（90 mL）中，依次加入碘化钠（4.61 g，30.8 mmol）和氢氧化钠（1.23 g，30.8 mmol）。随后，在45℃下缓慢加入次氯酸钠水溶液（47 mL，5.25% Clorox，2.29 g，30.8 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，逐渐升温至室温。用硫代硫酸钠溶液（10 mL）和水（80 mL）稀释反应混合物，并通过加入磷酸二氢钠调节pH至7。用二氯甲烷（2×90 mL）萃取混合物，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到白色粉末。粗产物通过二氯乙烷/己烷结晶，并在硅胶柱上用二氯甲烷进行色谱纯化，最终得到4'-羟基-3'-碘联苯-4-甲腈（5.19 g，产率53%）。质谱（DCI）m/z 339 [M + NH4]+。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 1, p. 45 - 50
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 3, p. 689 - 693
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 38 - 55
[4] Patent: US2003/153548, 2003, A1
[5] Patent: US2003/134835, 2003, A1