4687-25-6
4687-25-6 结构式
基本信息
3-醛基苯并呋喃
苯并呋喃-3-甲醛
1-3-醛基苯并呋喃
英文名称: BENZOFURAN-3-CARBALDEHYDE
3-Formylbenzo[b]furan
3-Benzofurancarbaldehyde
BENZOFURAN-3-CARBALDEHYDE
3-Benzofurancarboxaldehyde
1-Benzofuran-3-carbaldehyde
Benzofuran-3-carboxaldehyde
benzofuran-3-carbaldehyde
物理化学性质
制备方法
21535-97-7
4687-25-6
以3-甲基苯并呋喃为原料合成3-醛基苯并呋喃的一般步骤如下：将3-甲基苯并呋喃（200 mg，0.19 mL，1.5 mmol）和二氧化硒（SeO2，200 mg，1.8 mmol，1.2当量）悬浮于1,4-二恶烷（3 mL）中，加热回流24小时。反应完成后，使反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯/己烷（2:1 v/v，10 mL）稀释，通过短的硅胶塞过滤以除去硒残余物。硅胶塞用乙酸乙酯（2×3 mL）洗涤，合并有机滤液并蒸发至干。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 96:4）纯化，得到黄色油状产物3-醛基苯并呋喃（162 mg，1.1 mmol，产率74%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 10.18（s，1H），8.26（s，1H），8.19（m，1H），7.54（m，1H），7.41（m，2H）；ESI-MS m/z = 147.0（[MH]+），计算值C9H7O2 = 147.04。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 2, p. 296 - 307
[2] Heterocycles, 2001, vol. 55, # 3, p. 569 - 577
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 4, p. 500 - 511
[4] Patent: WO2012/110833, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 123
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 31, p. 9021 - 9024