4722-94-5
4722-94-5 结构式
基本信息
4-氯吡啶-2,6-二羧酸
4-氯吡啶-2,6-二羧酸 10G
(VOI)4-氯吡啶-2,6-二羧酸
4-氯吡啶-2,6-二羧酸(CAS号:4722-94-5)
4-chlorodipicolinic acid
4-Chloro-pyridine-2,6-dicarboxylic
4-Chloropyridine-2,6-dicarboxylicaci
4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylic acid
4-CHLORO-PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylicAcid>
4-Chloropyridine-2,6-dicarboxylic acid ,97%
4-Chloro-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
物理化学性质
制备方法
499-51-4
4722-94-5
在氮气保护下，向装有回流冷凝器和氯化钙干燥管的500 mL三颈圆底烧瓶中加入4-羟基-2,6-吡啶二甲酸（43.76 g，0.218 mol）和苯基膦酰二氯（122 mL，0.87 mol）。将所得悬浮液在油浴中加热至75°C，此时反应混合物剧烈放热并产生泡沫。通过调节加热速率和向泡沫中通入氮气控制泡沫。待反应稳定后，缓慢升温至130°C并持续搅拌3小时。反应完成后，将微红色混合物冷却至约50°C，随后在搅拌下缓慢倒入500 mL去离子水中。水解过程中，水温升高。补充去离子水至总量800 mL以确保完全转移。所得奶油色固体在40-50°C下加热搅拌1小时，随后缓慢冷却至室温并搅拌过夜。通过抽滤收集沉淀，用过量去离子水洗涤，并风干。初步1H NMR（d6-DMSO）分析显示产物中混有苯基膦酸。为纯化，将固体溶于500 mL去离子水，55°C下搅拌30分钟后抽滤，水洗，风干，得到纯品（43.9 g）。纯化后产物的1H NMR（d6-DMSO）显示单一峰（8.24 ppm）。元素分析结果与理论值（C7H4ClNO4·0.8H2O）相符：计算值C 38.93%，H 2.71%，N 6.49%，Cl 16.42%；实测值C 38.8%，H 2.88%，N 6.23%，Cl 16.72%。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 29, p. 7647 - 7651
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 29, p. 7778 - 7782,5
[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 14, p. 5536 - 5544
[4] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 26, p. 4141 - 4144
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 17, p. 3089 - 3091