474-58-8

2280-44-6

83-46-5

474-58-8

将β-谷甾醇（124.4 g，0.3 mol）和D-葡萄糖（18.0 g，0.1 mol）溶解于乙苯（600 mL）中。在80℃条件下，向反应体系中缓慢加入三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf，8.9 g，7.3 mL，40 mmol），并在恒定温度下持续反应，直至薄层色谱（TLC）检测显示D-葡萄糖几乎完全消耗（约15小时）。反应完成后，将反应液浓缩，随后使用二氯甲烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱分离（硅胶粒径100-200目）。通过TLC监测，直至洗脱液中不再检出β-谷甾醇，收集并浓缩相应洗脱液，得到回收的β-谷甾醇（83.0 g，0.2 mol）。继续以乙酸乙酯为洗脱剂进行洗脱，并通过TLC监测，直至洗脱液中不再检出目标产物（2R,3R,4S,5S,6R）-2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚烷-2-基)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基)氧基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇。浓缩含有目标产物的洗脱液，得到白色固体产物（47.3 g），收率为82%，经高效液相色谱（HPLC）测定纯度为97.8%。

参考文献：

[1] Patent: CN104693266, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0062-0064

胡萝卜苷又名西托糖苷，其是一种化学品，呈白色粉末状，采用高效液相色 谱-蒸发光散射检测法进行检测[1]。别名胡萝卜苷、谷甾醇-3-O-葡萄糖苷。 胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用。主要从川芎，主含植物:牛膝和柏 子仁，川续断（乙酸乙酯部位）可用谷甾醇合成，也可从红花、、侧柏，丹参，芍药 中提取。

物理性状:白色粉末；
保质期:二年；
注意事项:本品应在避光干燥低温处保存.避免受潮及阳光照射导致产品降解贮 藏方法:-4°C,避光干燥保存；
溶解性: 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

胡萝卜苷可用于科研研究、鉴定、药理实验等。

胡萝卜苷对HepG2细胞增殖有明显抑制作用，并在一定范围内（0μg/ml— 200μg/ml）呈现浓度依赖性。与未用胡萝卜苷处理的HepG2比较，经 200μg/ml胡萝卜苷作用的HepG2细胞穿越基膜的数量显著减少，TOPOⅠ和TOPO Ⅱ mRNA相对表达量显著降低。结论胡萝卜苷可能通过下调TOPOⅠ和TOPOⅡ基 因表达而抑制HepG2细胞增殖，并具有抑制HepG2细胞迁移的能力[2]。
　　
图1 西托糖苷抑制HepG2细胞迁移A，未用西托糖苷处理的HepG2细胞;B, 200μg/ml西托糖苷处理的HepG2细胞

胡萝卜苷具有治淋巴癌，食管癌，皮肤癌，乳腺癌，骨膜肉瘤的作用。