474-62-4
中文名称
菜油甾醇
英文名称
CAMPESTEROL
CAS
474-62-4
分子式
C28H48O
分子量
400.68
MOL 文件
474-62-4.mol
更新日期
2026/02/02 12:05:35
474-62-4 结构式
基本信息
中文别名
芸苔甾醇菜油甾醇
菜油甾醇, 来源于油菜种子
CAMPESTEROL 菜油甾醇
24[R]-麦角甾-5烯-3Β-醇
(3Β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇
英文别名
C01789CAMPESTROL
CAMPESTEROL
Campesterin
Campasterol
Mieyajunsu A
-17-((2R,5R)
Δ5-Campesterol
Ergost-5-en-3-ol
ERGOST-5-EN-3B-OL
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶及根茎（白茅根）油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶、玉米须。
熔点156-160 °C
比旋光度D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
沸点463.29°C (rough estimate)
密度0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形态crystalline
颜色white
生物来源Glycine max (soybean)
Merck13,1736
BRN3216975
InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N
SMILES[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C
LogP9.972 (est)
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,T
危险品运输编号UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
海关编码29061990
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制备方法
方法1
重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通过生物信息学分析，筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因编辑技术将酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）内源的ERG5基因替换成不同来源的DHCR7基因，构建了菜油甾醇合成菌株。结果发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的菜油甾醇的产量216.93 mg/L。进一步筛选了10种酵母内源启动强度较强的启动子来与PhDHCR7基因进行组合，结果显示以TEF1p为启动子时菜油甾醇的产量最高可达253.35 mg/L。为了进一步提高菜油甾醇产量，增加了DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数。当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27 mg/L。最终，通过5 L发酵罐进行补料分批发酵，实现了916.88 mg/L菜油甾醇产量。该菌株可作为后续甾体药物生物合成的优良底盘细胞。
酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径
常见问题列表
植物甾醇
菜油甾醇是一种植物甾醇，是甾体药物（孕酮、雄烯二酮、氢化可的松等）的一种重要合成前体，也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇（胆固醇）的结构仅在C24位多出一个甲基，与微生物来源的主要甾醇（麦角甾醇）的区别在于C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可作为一种植物甾醇用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响。它可在液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析中作为甾醇标准品用于生成校准曲线。生物活性
Campesterol是一种植物甾醇，具有降胆固醇和抗癌作用。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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体外研究
Campesterol shows a weak cytotoxicity in non-proliferating human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Within the non-cytotoxic concentration range, campesterol significantly inhibits the bFGF-induced proliferation and tube formation of HUVECs in a concentration-dependent manner, while it does not affect the motility of HUVECs. 50 μg/mL of campesterol decreases the cell viability up to about 56% of control(IC 50 of over 50 μg/mL).
体内研究
Campesterol effectively disrupts the bFGF-induced neovascularization in chick chorioallantoic membrane (CAM) in vivo .
参考文献
文献 1
[1] 周武林, 高惠芳, 吴玉玲, et al. 重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工学报, 2021, 72: 4314-4324.[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.
[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 1: 163-167. DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.
[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23 1: 19-25. DOI:10.3109/00365528809093841.