474327-26-9

中文名称 5-(2-chloro-4-pyridinyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-amine

英文名称 5-(2-chloro-4-pyridinyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-amine

CAS 474327-26-9

分子式 C7H5ClN4S

分子量 212.66

MOL 文件 474327-26-9.mol

474327-26-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺

英文别名

5-(2-CHLOROPYRIDIN-4-YL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE
5-(2-chloro-4-pyridinyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-amine
1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-(2-chloro-4-pyridinyl)-

物理化学性质

熔点234-235 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))

沸点449.1±55.0 °C(Predicted)

密度1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)0.04±0.10(Predicted)

制备方法

方法1

4-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-, 2-(aminothioxomethyl)hydrazide

474327-25-8

5-(2-chloro-4-pyridinyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-amine

474327-26-9

以化合物（CAS:474327-25-8）为原料合成5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺（8.1.C）的一般步骤：向烧瓶中准确称取42g多磷酸（PPA）。将烧瓶预热至100℃后，分批加入2.4g（10mmol）的中间体8.1.B。反应1小时后，用冰水稀释反应混合物，并用氨水溶液调节pH至7。此时，反应液中析出明亮的黄色沉淀。通过过滤收集沉淀，并进行洗涤。经LC/MS分析确认沉淀为目标产物8.1.C。最终获得2.05g的8.1.C，收率为93%。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6218 - 6223

[2] Patent: WO2010/93849, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 50

[3] Patent: WO2013/109632, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0097

[4] Patent: US9303044, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 45

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1148 - 1153