474709-71-2
474709-71-2 结构式
基本信息
2-Fluoro-4-bromobenzoicacid ethyl ester
Benzoic acid, 4-bromo-2-fluoro-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
64-17-5
112704-79-7
474709-71-2
步骤1. 制备4-溴-2-氟苯甲酸乙酯 向搅拌的4-溴-2-氟苯甲酸（1.50 g，6.85 mmol）的二氯甲烷（DCM，26.0 mL）溶液中依次加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDCI，1.60 g，8.35 mmol）、4-二甲氨基吡啶（DMAP，130 mg，1.06 mmol）和无水乙醇（EtOH，2.00 mL）。反应混合物在室温下搅拌20小时后，依次用水和饱和食盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（1:5，v/v），得到目标产物4-溴-2-氟苯甲酸乙酯（1.52 g，收率90%），为无色油状物。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.39（3H，t，J = 6.8 Hz），4.39（2H，q，J = 6.8 Hz），7.32-7.37（2H，m），7.80-7.84（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/53180, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1207 - 1212
[3] Patent: WO2006/34491, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 119-120
[4] Patent: EP2857400, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0880
[5] Patent: CN105712928, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0176; 0177