475102-10-4
中文名称
1-BOC-5-氰基吲哚
英文名称
1-BOC-5-CYANOINDOLE
CAS
475102-10-4
分子式
C14H14N2O2
分子量
242.27
MOL 文件
475102-10-4.mol
更新日期
2025/10/27 14:26:11
475102-10-4 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-5-氰基吲哚 英文别名
N-Boc-5-cyanoindole1-BOC-5-CYANOINDOLE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-cyanoindole
tert-Butyl 5-cyano-1H-indole-1-carboxylate
5-cyano-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
5-Cyano-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Indole-1-carboxylicacid, 5-cyano-, 1,1-dimethylethyl este...
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点128-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
沸点386.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
15861-24-2
24424-99-5
475102-10-4
在100 mL圆底烧瓶中，将5-氰基吲哚（2.0 g，14.07 mmol）溶解于20 mL无水四氢呋喃（THF）中。向该溶液中加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.86 g，7.03 mmol），并在室温下搅拌混合物0.5小时。随后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，3.07 g，14.07 mmol），继续搅拌反应2小时。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙醚（2×）萃取。合并有机层，依次用1N盐酸、水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩，得到白色固体1-Boc-5-氰基吲哚（3.26 g，收率96%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 8.20-8.14（m，2H），7.83（d，1H），7.70（d，1H），6.80（d，1H），1.63（s，9H）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7551 - 7552
[3] Patent: WO2004/43950, 2004, A1. Location in patent: Page 134
[4] Patent: WO2005/51957, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Patent: WO2011/60389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99