4766-33-0
4766-33-0 结构式
基本信息
5-溴萘-1-胺
1-氨基-5-溴萘
5-Bromo-1-naphthalenamine
5-bromonaphthalen-1-amine
1-NaphthalenaMine,5-broMo-
5-BROMO-NAPHTHALEN-1-YLAMINE
物理化学性质
制备方法
5328-76-7
4766-33-0
5-氨基-1-溴萘（B）的合成：将5-硝基-1-溴萘（A）（2.5 g，10 mmol）溶于EtOH/AcOH/二恶烷/H2O（2:2:2:1，30 mL）的混合溶剂中。向该溶液中加入铁粉（5.6 g，100 mmol）和2滴2N HCl。反应混合物在100℃下搅拌2小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，将残余物溶解于100 mL二氯甲烷（DCM）中，用5% NaHCO3溶液（3×30 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用DCM/己烷（1:1）作为洗脱剂，得到化合物B，为白色粉末（3.0 g，97%收率）。熔点65-66℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.79（d，J = 8.8 Hz，1H），7.76（d，J = 8.0 Hz，1H），7.71（d，J = 8.4 Hz，1H），7.39（t，J = 7.6 Hz，1H），7.28（t，J = 7.2 Hz，1H），6.83（d，J = 7.2 Hz，1H），4.18（s，2H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 142.5，133.0，130.4，128.0，125.1，125.0，123.9，121.0，118.4，110.9；ESI-MS（m/z）计算值C10H9BrN [M+H]+ 222.0，实测值222.1。元素分析计算值（C10H8BrN）：C，54.08；H，3.63；N，6.31。实测值：C，53.81；H，3.46；N，6.11。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2005, vol. 29, # 4, p. 579 - 586
[2] Patent: US2007/274922, 2007, A1
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 7, p. 3873 - 3879
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1261 - 1264
[5] Patent: US2018/223102, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0260-0262