4770-32-5
中文名称
1-(5-羟基-1-吲哚啉)乙酮
英文名称
1-(5-hydroxyindolin-1-yl)ethanone
CAS
4770-32-5
分子式
C10H11NO2
分子量
177.2
MOL 文件
4770-32-5.mol
4770-32-5 结构式
基本信息
中文别名
1-(5-羟基-1-吲哚啉)乙酮 英文别名
1-(5-hydroxyindolin-1-yl)ethanone1-(5-hydroxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
1-(5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(2,3-dihydro-5-hydroxy-1H-indol-1-yl)-
物理化学性质
沸点471.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.47±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
4993-96-8
4770-32-5
以1-乙酰基-5-氨基二氢吲哚为原料合成1-(5-羟基-1-吲哚啉)乙酮的一般步骤：在5-10℃条件下，将1-(5-羟基-1-吲哚啉)乙酮（13.5g，76.70mmol）溶于硫酸（100mL）中，缓慢加入亚硝酸钠（6.35g，92.02mmol）的水溶液（30mL）。加毕后，于相同温度下搅拌反应混合物1小时。随后，将混合物倒入氧化亚铜（38.39g，268.46mmol）的30%硫酸溶液（100mL）中，加热至100℃并在此温度下搅拌1小时。反应完成后，冷却至25℃，用乙酸乙酯（200mL×3）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，过滤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到5.3g棕色固体粗产物。用丙酮（100mL）研磨后，获得纯品1-(5-羟基-1-吲哚啉)乙酮（3.00g，收率22%）。核磁共振氢谱（DMSO-d6, 400MHz）δ 9.11（s, 1H），7.83（d, J = 8.4Hz, 1H），6.63（s, 1H），6.50-6.52（m, 1H），4.02（t, J = 8.8Hz, 2H），3.05（t, J = 8.8Hz, 2H），2.09（s, 3H）。液相色谱-质谱联用：178.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/168682, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0246