478837-18-2
478837-18-2 结构式
基本信息
N-BOC-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯
2-Methyl-2-propanyl 3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
3-hydroxy-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid, tert-butyl ester
8-Azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid, 3-hydroxy-,1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
185099-67-6
478837-18-2
以3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯为起始原料，合成3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在室温下，将硼氢化钠（178 mg，4.7 mmol）缓慢加入至3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯（0.50 g，2.2 mmol）的乙醇（10 mL）溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌1小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（30 mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×20 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到标题化合物3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯（463 mg，收率92%），为endo和exo立体异构体的混合物。产物经GC-MS（EI）分析，分子式C12H21NO3的分子离子峰（M+）为227。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/138490, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Patent: WO2012/71509, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 166
[3] Patent: US2007/249672, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2010/75269, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Patent: WO2010/138487, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 131