4841-22-9
4841-22-9 结构式
基本信息
2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯
Ccris 3489
4-CHLORO METHYLPHENOXYACETATE
Methyl p-chlorophenoxyacetate
Methyl 2-(4-chlorophenoxy)acetate
P-CHLOROPHENOXYACETIC ACID METHYL ESTER
2-(4-Chlorophenoxy)acetic acid methyl ester
Acetic acid, (4-chlorophenoxy)-, Methyl ester
Acetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
96-32-2
106-48-9
4841-22-9
在室温条件下，将无水碳酸钾（24.15 g，175.01 mmol，1.5当量）分批加入至4-氯苯酚（15 g，116.67 mmol，1当量）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）溶液中。搅拌2分钟后，向反应体系中滴加2-溴乙酸甲酯（13.3 mL，140.01 mmol，1.2当量）。随后，将反应混合物加热至80℃并保持4小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液）监测反应进程，确认原料消耗完全后，将反应混合物冷却至室温。用去离子水（100 mL）稀释反应液，并用乙酸乙酯（2×100 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱（Combiflash，硅胶柱）进行纯化，洗脱剂为15%乙酸乙酯的己烷溶液。收集含有目标化合物的洗脱液，减压浓缩后得到2-(4-氯苯氧基)乙酸甲酯（22.5 g，收率96.5%），为浅黄色液体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.67（s，3H），4.78（s，2H），6.91-6.95（m，2H），7.28-7.32（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/212423, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[2] Patent: WO2017/212425, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 16, p. 3732 - 3735
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 50, p. 12096 - 12099
[5] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 18, p. 5492 - 5500