486-60-2
中文名称
香柑醇
英文名称
BERGAPTOL
CAS
486-60-2
分子式
C11H6O4
分子量
202.16
MOL 文件
486-60-2.mol
更新日期
2025/10/23 13:39:16
486-60-2 结构式
基本信息
中文别名
香柑醇佛手酚(香柑醇)
香柑醇, 来源于佛手柑
5-羟基-6,7-呋喃并香豆素
(S)-2-氨基-2-(3,5-二氟吡啶-2-基)乙醇
英文别名
BERGAPTOLNSC 341958
BERGAPTOL hplc
4-HYDROXYPSORALEN
5-HYDROXYPSORALEN
4-Hydroxybergapten
BERGAPTOL WITH HPLC
5-Hydroxy-6,7-furanocouMarin
4-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chroMen-7-one
4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
所属类别
天然产物：香豆素物理化学性质
外观性状白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于芸香科佛手Citrus medica L.Var.Sarcodactylis 的果实。
熔点287-290°C
沸点311.9±11.0 °C(Predicted)
密度1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)6.80±0.20(Predicted)
形态neat
颜色浅米色至浅棕色
BRN190104
LogP1.405 (est)
应用领域
用途1
A hydroxylated psoralen that acts as a potent inhibitors of debenzylation activity of CYP3A4 enzyme with an IC50 value of 24.92 and 42.93 渭M, respectively. Recent studies suggest that it may have anti
proliferative and anticancer properties.制备方法
方法1
484-20-8
486-60-2
以佛手苷内酯为原料合成4-羟基-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮的一般步骤：在0℃下，向8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，1mmol）或5-甲氧基补骨脂素（5-MOP，1mmol）或相应的溴化物（12或26，1mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，3.5mL）溶液中，通过玻璃注射器缓慢滴加1M的三溴化硼（BBr3，4mmol）的二氯甲烷溶液。将反应混合物在0℃下搅拌1-2小时。反应完成后，加入碎冰淬灭反应，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取反应混合物，并用水洗涤数次。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩至干，得到目标酚类化合物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 20, p. 2593 - 2598
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 60, p. 155 - 169
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[5] Patent: WO2004/37827, 2004, A1. Location in patent: Page 26
常见问题列表
概述
香柑醇为从植物羌活中提取的一种活性成分。香柑醇应用举例如下：制备具有维生素C转运体产生促进作用的物质。
生物活性
Bergaptol (5-Hydroxypsoralen, 5-Hydroxyfuranocoumarin)是在柠檬、佛手柑等柑橘精油中发现的天然呋喃香豆素。Bergaptol 是有效的 CYP3A4 酶脱苄基活性抑制剂，IC50值为24.92 μM。靶点
| Target | Value |
|
CYP3A4
(Cell-free assay) | 24.92 μM |