486422-08-6
中文名称
苯磺酰胺-3-硼酸频哪醇酯
英文名称
BENZENESULFONAMIDE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
486422-08-6
分子式
C12H18BNO4S
分子量
283.15
MOL 文件
486422-08-6.mol
更新日期
2025/08/12 15:07:15
486422-08-6 结构式
基本信息
中文别名
苯磺酰胺-3-硼酸频哪醇酯3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)苯磺酰胺
英文别名
3-Boronobenzenesulfonamide,pinacol esterBENZENESULFONAMIDE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-aMinosulfonyl-phenylboronic acid pinacol ester
3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonaMide
Benzenesulfonamide, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
沸点447.1±47.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)10.04±0.60(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
89599-01-9
73183-34-3
486422-08-6
以3-溴苯磺酰胺（0.620 g，2.63 mmol）、醋酸钾（KOAc，1.032 g，10.52 mmol）和PdCl2(dppf)2（0.100 g，0.137 mmol）为原料，在氩气保护下，将其溶于二恶烷（20 mL）中，鼓泡氩气10分钟以除氧。随后，向反应体系中加入双（频哪醇合）二硼（1.000 g，3.94 mmol），密封反应容器，于110℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后，残留物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，梯度从4:1至1:1），得到目标产物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯磺酰胺（0.663 g，收率89%）为白色固体。产物经NMR（DMSO-d6，HMDSO）表征：δ 8.14（ddd，J = 2.0, 1.1, 0.5 Hz，1H），7.93（ddd，J = 7.9, 2.0, 1.3 Hz，1H），7.85（td，J = 1.2, 7.4 Hz，1H），7.59（ddd，J = 7.9, 7.4, 0.5 Hz，1H），1.32（s，12H）。LCMS（ESI）m/z：284.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/129983, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: US2016/318895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0339