4869-46-9
中文名称
1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
英文名称
1,3-DIMETHYLURACIL-5-CARBOXALDEHYDE
CAS
4869-46-9
分子式
C7H8N2O3
分子量
168.15
MOL 文件
4869-46-9.mol
更新日期
2025/08/24 23:05:57
4869-46-9 结构式
基本信息
中文别名
1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲酰1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛
5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶
英文别名
1,3-Dimethyl-5-formyluracil1,3-Dimethyluracil-5-carboxaldehyde
1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
1,3-dimethyl-2,4-dioxo-pyrimidine-5-carbaldehyde
2,4-diketo-1,3-dimethyl-pyrimidine-5-carbaldehyde
1,2,3,4-tetrahydro-1,3-diMethyl-2,4-dioxopyriMidine-5-carbaldehyde
1,2,3,4-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde
5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-
1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde(1,?3-?Dimethyluracil-?5-?carboxaldehyde)
所属类别
医药中间体：尿(脲)嘧啶物理化学性质
熔点122-124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点274.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.06±0.40(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to brown Solid
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C7H8N2O3/c1-8-3-5(4-10)6(11)9(2)7(8)12/h3-4H,1-2H3
InChIKeyKGJFRZOATIXYPW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)N(C)C=C(C=O)C(=O)N1C
制备方法
方法1
1195-08-0
74-88-4
4869-46-9
在室温条件下，将400 mg 5-甲酰基尿嘧啶（2.8 mM）悬浮于10 mL DMF中，形成浆液。随后，向该浆液中加入280 mg氢化钠（7 mM，60%油溶液）。搅拌反应混合物30分钟后，加入1.013 g碘甲烷（7.2 mM）。当反应混合物由浑浊转变为均匀的黄色溶液，并通过薄层色谱（TLC）确认5-甲酰基尿嘧啶完全消耗后，用甲醇和水淬灭反应。反应混合物在旋转蒸发器上浓缩，残余物在甲醇和己烷之间进行分配。浓缩甲醇相，残余物再次在氯仿和水之间分配。有机相经无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到420 mg（收率89%）1,3-二甲基-5-甲酰基尿嘧啶，产物为灰白色蜡状固体。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6，δ= 9.82（s，1H），8.52（s，1H），3.43（s，3H），3.2（s，3H）和LC/MS（保留时间=0.34分钟，m/z=169，[M+H]+）确认。
参考文献：
[1] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 30, p. 6624 - 6630