4919-40-8
4919-40-8 结构式
基本信息
4-氨基-3,5-二甲基-苯甲酸
3,5-Dimethyl-4-aminobenzoic acid
4-amino-3,5-dimethyl-benzoic acid
Benzoic acid, 4-amino-3,5-dimethyl-
物理化学性质
制备方法
3095-38-3
4919-40-8
在剧烈搅拌下将3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸（976 mg，5 mmol）悬浮于水（20 mL）中30分钟，直至混合物均匀分散。向悬浮液中依次加入碳酸钠（Na2CO3，300 mg，2.8 mmol）和锌粉（3 g，30 mmol），随后将反应混合物加热至30℃。在20分钟内缓慢滴加浓盐酸（HCl，10 mL）。反应完成后，过滤混合物，滤饼用水（2×7 mL）洗涤两次。为去除未反应的3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸，滤液用乙酸乙酯（2×40 mL）洗涤两次。通过加入饱和碳酸钠溶液（35 mL）将水层pH调至9.35，过滤沉淀的氢氧化锌（Zn(OH)2）。滤饼再次用5%碳酸氢钠溶液（2×10 mL）洗涤两次。为去除副产物，滤液用乙酸乙酯（2×80 mL）洗涤两次。随后，用1N盐酸（约120 mL）将水层pH调至3.5。最后，水层用乙酸乙酯（5×80 mL）萃取五次。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。得到4-氨基-3,5-二甲基苯甲酸，为透明棕色固体，收率76%（629 mg）。1H NMR (500 MHz, CD3CN): δ 8.94 (br s, 1H, OH), 7.55 (s, 2H, H3', H5'), 4.52 (br s, 2H, NH2), 2.15 (s, 6H, H7'). 13C NMR (126 MHz, CD3CN): δ 168.5 (C8'), 149.9 (C1'), 131.0 (C3', C5'), 122.4 (C4'), 121.4 (C2', C6'), 17.9 (C7'). MS (ESI+): m/z 166 [M + H]+.
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 78, p. 236 - 247
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 50
[3] American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 123
[4] American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 508
[5] Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 629,633