494-08-6
494-08-6 结构式
基本信息
4-(Β-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(Β-D-葡萄糖氧基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(Β-D-葡萄糖氧基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(BETA-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(BETA-D-葡萄糖基氧基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(Β-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYBENZALDEHYDE4-(Β-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
4-(Β-D-葡萄糖氧基)-3-甲氧基苯甲醛,4-(Β-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYBENZALDEHYDE
Vanilloside
GLUCOVANILLIN
Vanillin Glucoside
VANILLIN D-GLUCOSIDE
Glucovanillin - Synthetic
Vanillin 4-O-β-D-Glucoside
Vanillin 4-O-b-D-Glucoside
Vanillin β-D-Glucopyranoside
Vanillin 4-O-beta-D-glucoside
物理化学性质
制备方法
51482-43-0
494-08-6
以4-O-(2',3',4',6'-四氧-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)香草醛为原料合成3-甲氧基-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)苯甲醛的一般步骤：将香草醛2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1.36 g，3.0 mmol）溶解于THF/CH3OH/H2O（33 mL，体积比为5:5:1）的混合溶剂中，随后加入K2CO3（0.83 g，6.0 mmol）。反应混合物在40℃下搅拌20分钟后，用1M HCl溶液淬灭反应，随后进行浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂为CH2Cl2/CH3OH，体积比为15:1）进行纯化，得到目标产物4，为白色固体（0.88 g，产率94%）。产物的比旋光度为[a]D20 -11.4（c 1.0，H2O）。1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：9.86（s，1H，CHO），7.52（dd，J = 8.3, 1.5 Hz，1H，Ph-H），7.43（d，J = 1.4 Hz，1H，Ph-H），7.28（d，J = 8.4 Hz，1H，Ph-H），5.39（d，J = 4.4 Hz，1H，-OH），5.16（d，J = 3.7 Hz，1H，-OH），5.09（d，J = 5.2 Hz，2H，-OH，H-1），4.59（t，J = 5.6 Hz，1H，-OH），3.84（s，3H，-OMe），3.66（dd，J = 11.2, 4.7 Hz，1H，H-3），3.48-3.45（m，1H，H-2），3.40-3.37（m，1H，H-4），3.30-3.25（m，2H，H-6），3.20-3.14（m，1H，H-5）。13C NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：191.66（CHO），151.78，149.34，130.56，125.43，114.58，110.52，99.41（C-1），77.17，76.84，73.11，69.58，60.62，55.70。ESI-HRMS m/z [M+Na]+计算值C14H18NaO8为337.0894，实测值为337.0901。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2018, vol. 460, p. 41 - 46
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, # 5, p. 2056 - 2064
[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588