49607-15-0
中文名称
4-(2-氨乙基)-2-硝基-苯酚
英文名称
3-NITROTYRAMINE
CAS
49607-15-0
分子式
C8H10N2O3
分子量
182.18
MOL 文件
49607-15-0.mol
更新日期
2026/02/25 13:54:37
49607-15-0 结构式
物理化学性质
熔点217 °C (decomp)
沸点326.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)6.53±0.35(Predicted)
InChIInChI=1S/C8H10N2O3/c9-4-3-6-1-2-8(11)7(5-6)10(12)13/h1-2,5,11H,3-4,9H2
InChIKeyIUCYCHQMRZWPGT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(CCN)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
51-67-2
49607-15-0
通用方法：将适宜的酚类化合物8a-13a（1 mmol）与60%硝酸（4.8 mmol）混合。所得悬浮液在室温下搅拌，其中化合物8a和9a搅拌10分钟，化合物10a、12a和13a搅拌30分钟，化合物11a搅拌过夜，直至形成深红色溶液。HPLC分析确认起始原料完全消耗，并检测到三种主要产物，这些产物对应于由间位取代酚8a、10a和12a的羟基邻位和对位硝化生成的硝基衍生物；而对位取代酚9a、11a和13a仅生成一种产物。粗产物硝基苯酚8b或9b用水（20 mL）稀释后，上样至Dowex 50W-X2（200-400目）柱（1.5 cm×6 cm，H+型，预先用水平衡）。先用水（100 mL）洗涤柱子，再用2M盐酸（20 mL/级分）洗脱产物。合并含有3-硝基酪胺的级分，蒸发至干，得到黄色粉末。对于酚10a、12a和13a的硝化产物（10b、12b和13b），反应混合物用水（20 mL）稀释后，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有机相，用水（2×50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。化合物11a的硝化反应直接得到橙色粉末11b，经过滤后，用水洗涤并减压干燥，得到深色粉末11b。
参考文献：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 6, p. 8039 - 8050
[2] Patent: WO2016/118770, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0228
[3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 3, p. 749 - 757