49674-16-0
49674-16-0 结构式
基本信息
3-氨基-5-溴苯腈
5-氨基-3-溴苯腈
3-溴-5-氨基苯腈
3-溴-5-氨基苯甲腈
3-氨基-5-溴苯甲腈
5-氨基-3-溴苯甲腈
3-Amino-5-bromobenzonitrile
5-AMINO-3-BROMOBENZONITRILE
Benzonitrile, 3-amino-5-bromo-
物理化学性质
制备方法
49674-15-9
49674-16-0
以3-溴-5-硝基苯腈为原料合成5-氨基-3-溴苯甲腈的一般步骤：将3-溴-5-硝基苯腈（3g，13.2mmol）溶于甲醇（100mL）中，置于冰水浴中冷却。向该溶液中依次加入锌粉（3.46g，52.9mmol）和乙酸（6.05mL，106mmol）。反应开始后1分钟，观察到放热现象。反应进行2小时后，将反应混合物通过硅藻土过滤，滤液经浓缩得到粗产物。使用硅胶色谱法，以0至50%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，对粗产物进行纯化。收集含有目标产物的洗脱液，经蒸发浓缩后，得到5-氨基-3-溴苯甲腈（2.1g，产率81%）。产物经高效液相色谱（HPLC）分析：保留时间（RT）= 0.80分钟（Waters Acquity UPLC BEH C18柱，1.7μm，2.0×50mm，流动相为乙腈/水/0.05%三氟乙酸，梯度洗脱，检测波长= 254nm）；质谱（ES）：m/z = 196.9/198.9（79Br/81Br）[M+H]+；1H NMR（DMSO-d6）δ 7.06-7.09（m，1H），7.04（t，J=2.0Hz，1H），6.87（dd，J=2.1,1.4Hz，1H），5.91（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/183114, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[2] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[3] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[4] Patent: WO2012/93101, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 241-242