496863-48-0
中文名称
1-(2-甲硫基嘧啶-4-)乙酮
英文名称
Ethanone, 1-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]- (9CI)
CAS
496863-48-0
分子式
C7H8N2OS
分子量
168.22
MOL 文件
496863-48-0.mol
更新日期
2025/02/17 10:17:59
496863-48-0 结构式
基本信息
中文别名
2-甲硫基-4-嘧啶乙酮2-甲硫基嘧啶-4-乙酮
4-乙酰基-2-甲硫基嘧啶
2-(甲硫基)-4-乙酰基嘧啶
1-(2-甲硫基嘧啶-4-)乙酮
1-[2-(甲硫基)嘧啶-4-基]乙酮
1-(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)乙酮
1-(2-(甲硫基)嘧啶-4-基)乙-1-酮
1-[2-(甲基硫基)嘧啶-4-基]-1-乙酮
乙酮, 1-?[2-?(甲基硫基)?-?4-?嘧啶基]?-
英文别名
4-Acetyl-2-methylthiopyrimidine4-Acetyl-2-(methylsulphanyl)pyrimidine
1-(2-(Methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone
1-[2-(Methylthio)-4-pyrimidinyl]ethanone
Ethanone, 1-[2-(Methylthio)-4-pyriMidinyl]-
1-(2-(Methylthio)pyrimidin-4-yl)ethan-1-one
1-(2-Methylsulfanyl-pyriMidin-4-yl)-ethanone
1-[2-(Methylsulfanyl)pyriMidin-4-yl]-1-ethanone
1-[2-(Methylsulfanyl)pyriMidin-4-yl]ethan-1-one
1-[2-(Methylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]-1-ethanone
所属类别
医药中间体：硫基嘧啶物理化学性质
沸点301℃
密度1.23
闪点136℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.05±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H8N2OS/c1-5(10)6-3-4-8-7(9-6)11-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyWXQMROLQWGTVBM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1C=CN=C(SC)N=1)C
制备方法
方法1
75-97-8
4637-24-5
17356-08-0
74-88-4
496863-48-0
1) 合成4-乙酰基-2-甲硫基嘧啶：将3,3-二甲基丁-2-酮（25.15 g）与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（126 mL）混合，于100℃油浴中搅拌48小时。反应完成后，空气冷却，减压蒸馏除去低沸点组分。向残余物中加入甲醇（400 mL）、硫脲（28.92 g）和甲醇钠（15.39 g），加热至回流反应118小时。再次空气冷却后，加入甲醇钠（10.26 g），冰浴冷却下，5分钟内滴加碘甲烷（17.8 mL），继续搅拌5小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，残余物中加入水和乙酸乙酯进行分配。有机层依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩，残余物溶于3N盐酸水溶液（400 mL），室温搅拌15小时。反应液用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯-己烷）纯化，得到4-乙酰基-2-甲硫基嘧啶（26.34 g，收率82%），为固体。1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：2.63（3H, s）, 2.70（3H, s）, 7.51（1H, d, J = 4.9 Hz）, 8.74（1H, d, J = 4.9 Hz）。ESI-MS m/z：169（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39