497224-12-1
中文名称
5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛
英文名称
5-Bromo-2-fluoro-4-methylbenzaldehyde
CAS
497224-12-1
分子式
C8H6BrFO
分子量
217.04
MOL 文件
497224-12-1.mol
更新日期
2025/09/03 15:26:45
497224-12-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛 英文别名
5-Bromo-2-fluoro-4-methylbenzaldehydeBenzaldehyde, 5-bromo-2-fluoro-4-methyl-
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
沸点255.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
452-63-1
497224-12-1
在氩气保护下，将2-溴-5-氟甲苯（20g）溶于无水四氢呋喃（200ml）中，冷却至-78℃。缓慢滴加二异丙基氨基锂（2.0M，庚烷-四氢呋喃-乙苯溶液，52.9ml）。保持-78℃搅拌反应2小时后，滴加N,N-二甲基甲酰胺（41ml）的无水四氢呋喃（50ml）溶液。将反应体系逐渐升温至室温，继续搅拌1小时。反应完成后，加入水淬灭反应，用1N盐酸调节pH至中性。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到的粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=24:1）纯化，再用己烷-乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到白色固体5-溴-2-氟-4-甲基苯甲醛（9.39g）。产物经1H-NMR（200MHz，CDCl3）确认：δ2.47（3H，s），7.09（1H，d，J=8.6Hz），8.09（1H，d，J=6.6Hz），10.25（1H，s）。元素分析结果与理论值相符（C8H6OBrF计算值：C，44.27；H，2.79；实测值：C，44.29；H，2.79）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/8326, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0570-0572