497861-77-5
497861-77-5 结构式
基本信息
(R)-(4-氧代丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯
2-甲基-2-丙基[(2R)-4-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
(R)-tert-Butyl (4-oxobutan-2-yl)carbamate
(R)-tert-Butyl (4-oxobutan-2-yl)carbamate ee
(+)-tert-butyl [(R)-1-methyl-3-oxopropyl]carbamate
CARBAMIC ACID, [(1R)-1-METHYL-3-OXOPROPYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
Carbamic acid, N-[(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, [(1R)-1-methyl-3-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化学性质
制备方法
842103-83-7
497861-77-5
以化合物(CAS: 842103-83-7)为原料合成(R)-(4-氧代丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤:将(R)-4-(甲氧基(甲基)氨基)-4-氧代丁烷-2-基氨基甲酸叔丁酯(2.48 g,10.1 mmol)溶于冷却至-5℃的乙醚(25 mL)中,缓慢滴加2.0 M氢化铝锂(LAH)的四氢呋喃(THF)溶液(6.28 mL,12.6 mmol)。滴加完毕后,将所得微乳状溶液于0℃下搅拌1.5小时。反应完成后,用1 M硫酸氢钾(KHSO4)水溶液(20 mL)淬灭反应,并用水(30 mL)稀释。所得含有白色乳状沉淀的溶液用乙醚(3×25 mL)萃取。合并乙醚萃取液,依次用0.5 M硫酸氢钾(KHSO4)水溶液(2×20 mL)、饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液、水和饱和氯化钠(NaCl)水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤并浓缩。残余物经真空干燥,得到(R)-4-氧代丁烷-2-基氨基甲酸叔丁酯(1.57 g,8.40 mmol,产率84%)为无色油状物。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ ppm:9.76(s,1H),4.64(s,1H),4.20-4.08(m,1H),2.69-2.52(m,2H),1.43(s,9H),1.24(d,J = 6.8 Hz,3H)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 576 - 585
[2] Patent: WO2012/125622, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 7, p. 1903 - 1907