499195-60-7
499195-60-7 结构式
基本信息
ethyl 4-(2-chloropyriMidin-4-yl)benzoate
Benzoic acid, 4-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
3934-20-1
4334-88-7
499195-60-7
实施例1-化合物3的合成：将4-乙氧羰基苯硼酸（23.11 g，119 mmol）、2,4-二氯嘧啶（16.90 g，113 mmol）、甲苯（230 mL）和2M碳酸钠水溶液（56 mL）的混合物置于反应瓶中，剧烈搅拌并在氮气氛围下鼓泡15分钟。随后加入四（三苯基膦）钯[0]（2.61 g，2.26 mmol），继续在氮气氛围下鼓泡10分钟。将反应混合物加热至100℃，然后降至75℃反应过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（200 mL）稀释，加入水（100 mL），分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（100 mL）萃取，合并有机相。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。所得固体用甲醇（100 mL）研磨，过滤，并用甲醇（2×30 mL）洗涤，风干。将干燥的固体溶于乙腈（150 mL）和二氯甲烷（200 mL）中，加入MP.TMT Pd-清除树脂（7.5 g），搅拌2天。过滤反应混合物，用二氯甲烷（2×100 mL）洗涤固体，合并滤液并浓缩，得到4-(2-氯嘧啶-4-基)苯甲酸乙酯，为白色固体（17.73 g，收率60%）。进一步用二氯甲烷洗涤，可额外获得1.38 g和0.5 g产物。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和LC-ESI-MS（方法B）表征，结果与预期结构一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[2] Patent: WO2015/19365, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18