500577-99-1
中文名称
4-氨基-3,5-二氟苯甲酸
英文名称
4-Amino-3,5-difluorobenzoic acid
CAS
500577-99-1
分子式
C7H5F2NO2
分子量
173.12
MOL 文件
500577-99-1.mol
500577-99-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-3,5-二氟苯甲酸4-氨基-3,5-二氟苯甲酸 3,5-二氟-4-氨基苯甲酸
英文别名
NSC 1353024-Amino-3,5-difluorobenzoic acid
Benzoic acid, 4-amino-3,5-difluoro-
所属类别
有机原料：氟苯甲酸系列物理化学性质
沸点294.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.536±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.18±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Faint to light orange
制备方法
方法1
110301-23-0
500577-99-1
以4-氨基-3,5-二氟苯腈为原料合成3,5-二氟-4-氨基苯甲酸的一般步骤如下：将4-氨基-3,5-二氟苯腈（354.3 mg，2.3 mmol）悬浮于1 M氢氧化钠水溶液（12 mL）中，将所得悬浮液在110℃下加热反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙醚洗涤。随后，用10% KHSO4/Na2SO4缓冲液将水相酸化至pH=2，并用乙酸乙酯（2×）萃取。合并乙酸乙酯萃取液，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到3,5-二氟-4-氨基苯甲酸（335 mg，收率84%）为黄色固体。1H NMR（300 MHz，氯仿-d）δ 7.66-7.58（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 23, p. 5326 - 5333
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 250 - 255
[3] Patent: WO2018/136935, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00408
[4] Bioconjugate Chemistry, 2018, vol. 29, # 2, p. 324 - 334
[5] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 51, p. 20597 - 20600